கிரிக்கெட் லீக் தொடரில், சென்னை அணி தலைமை பயிற்சியாளராக நியூசிலாந்து முன்னாள் வீரர் ஸ்டீபன் பிளமிங் 53, இருந்தார். கடந்த 2008ல் நடந்த முதல் சீசனில் சென்னை அணியில் வீரராக ஒப்பந்தமான பிளமிங், 2009ல் தலைமை பயிற்சியாளராக நியமிக்கப்பட்டார். இவரது பயிற்சியின் கீழ் சென்னை அணி 5 முறை (2010, 2011, 2018, 2021, 2023) கிரிக்கெட் லீக் கோப்பை வென்றது. தவிர, 2 முறை (2010, 2014) சாம்பியன்ஸ் லீக் தொடரில் சாம்பியன் ஆனது.

சென்னை அணியின் தலைமை பயிற்சியாளர் பதவியில் இருந்து விலகுவதாக ஸ்டீபன் பிளமிங் அறிவித்தார். இதன்மூலம் சென்னை அணியுடனான இவரது 18 ஆண்டு கால பயணம் முடிவுக்கு வந்தது.

ஸ்டீபன் பிளமிங் கூறுகையில், ''விளையாட்டு துறையில் 18 ஆண்டுகள் என்பது ஒரு வாழ்நாள் போன்றது. நன்றி உணர்வுடன் பயிற்சியாளர் பதவியில் இருந்து விலகுகிறேன்,'' என்றார்.